El actor ha mantenido romances con modelos como Bridget Hall, y Helena Christiensen. También amorios con actrices como: Juliette Lewis, Alicia Silverstone y Liv Tyler. También dicen que hubo algo entre Leo y Claire Juliet Danes y con Gwyneth Paltrow. Hasta se rumorea que existió un affaire entre él y Demie Moore, en 1997.
Después de un tiempo parece haber sentado cabeza. Todo gracias a la Top Model brasileña Gisele Bundchen. Estuvieron juntos de de novios desde 2001 a 2005, los medios afirman que la separación se debió a que DiCaprio se negaba a las constantes propuestas de Gisele para contraer matrimonio.También se le ligó a Kristen Zang y a la modelo británica Kate Moss.
Desde 2005, tenía un noviazgo con la modelo israelí Bar Rafaeli pero afirmaron que su relación terminó en 2009. Hace un tiempo fue visto vacacionando con Rafaeli, por lo que los medios afirmaron que habían reanudado su romance.
Parece ser que la gran amistad con Kate Winslet (Rose en "Titanic") fue más que eso, tanto que provocó el divorcio de esta con su esposo, el productor San Mendes. Kate se ha apoyado mucho en Leo en esta etapa, pero aun así no se confirma una posible relación.
Actualmente está junto a Bar Rafaeli otra vez, con rumores de compromiso por un supuesto anillo en su mano derecha, pero la modelo descartó una posible boda diciendo que solo lo usa porque le queda bien.
